맨체스터 유나이티드에 합류한 후 보여준 놀라운 활약을 생각하면, 마이클 캐릭은 자신의 이적료에 불평을 털어놓을지도 모르겠다. 그의 이적료는 입단 당시 1,400만 파운드였고, 추가액을 감안해도 1,860만 파운드에 불과했다.

맨유에 입단한 첫 해였던 2006/07시즌, 캐릭은 폴 스콜스와 강력한 조합을 선보이며 프리미어리그 우승컵 탈환하는 데 중요한 역할을 했다. 그럼에도 일부는 오언 하그리브스의 합류 이후 캐릭의 자리가 없어질 것이라 전망했다. 이는 기우에 불과했다. 캐릭은 프리미어리그에서 가장 정교하고 고급스러운 패싱을 선보이며 맨유의 더욱 중요한 선수가 되었다.

맨유에서 경험한 첫 번째 우승은 캐릭의 프로선수 경력 사상 첫 번째 우승이기도 했다. 이전에 캐릭은 1999년 웨스트 햄 소속으로 FA 유스컵 우승을 차지한 적이 있을 뿐이었다. 당시 캐릭은 코벤트리 시티와의 결승전에서 2골을 기록하며 팀의 9-0 대승을 돕기도 했다.

캐릭은 1999/2000시즌 웨스트햄에서 스윈던으로 임대됐다. 버밍엄에서 보낸 2000/01시즌에는 PFA 올해의 젊은 선수상 후보에 오르기도 했지만, 리버풀의 스티븐 제라드에게 상을 빼앗겼다.

2002/03시즌, 캐릭은 부상으로 시즌 대부분을 흘려보냈다. 웨스트 햄은 시즌 종료와 함께 강등됐지만 조 콜과 프레디 카누테,