더블린 출생의 로비 브래디는 파워풀하면서도 기술이 좋은 윙어이다.

그는 2007/08시즌이 끝날 무렵 학생시절 맨유의 18세 이하 팀에 합류했고, 이후 폴 맥귀네스 감독이 이끄는 18세 이하 팀의 주전 선수가 되었다. 

아일랜드 시절부터 유망주였던 브래디는 2009년 밀크컵 우승 당시 주역 중의 하나로 5골을 터트리며 팀에게 우승컵을 안긴 바 있다.

맥귀네스 감독은 "브래디는 흥분시키는 선수"라며 "매우 빠르고 모든 포지션에 능하다"라고 찬사를 아끼지 않았다.

그는 또한 "측면이나 중앙 공격 모두 가능하며, 공중볼에도 능하다. 어떻게 득점을 할 수 있는 지를 아는 선수로, 빠른 스피드를 이용해 볼을 찾아오는 능력 또한 뛰어나다"라고 덧붙였다.

비록 2009/10시즌 부상으로 인해 주춤하긴 했지만, 전도가 유망한 유망주중의 하나로 당당히 남아 있다.